تيري الذي إنضم لتشيلسي وهو بعمر الـ14 عامًا، قادمًا من فريق ويستام، جاء إنضمامه بعدما ذاع صيته في إنجلترا، حيث كان لاعب الوسط الأفضل بين أبناء جيله.

لكن بعد إنضمامه لتشيلسي، عانى فريق فئته العمرية من غياب المدافعين، ليلجأ مدربه في ذلك التوقيت للاعتماد عليه في مركز قلب الدفاع، الذي أبلى فيه بلاء حسنًا، حتى تم تصعيده للفريق الأول موسم 1998-1999، قبل أن يكمل 19 عامًا، بأمر من المدرب الإيطالي جيانلوكا فيالي، لكنه لم يشارك سوى 50 دقيقة قُسمت على مباراتين.

بداية مسيرة تيري كلاعب خط وسط جعلته يكتسب الرؤية الصحيحة على التمرير وحسن توقع اتجاه الكرة، كما أن تمتع اللاعب الإنجليزي الشاب بالقوة والسرعة؛ جعله الخيار الأساسي للمدرب كلاوديو رانييري بجوار المخضرم وقائد الفريق في موسم 2000-2001، مارسيال دوساييه.

وعلى الرغم من صغر سنه إلا أنه تمتع بشخصية قيادية كبيرة جعلت الكل يتوقع له مستقبل باهر.

فيقول عنه أسطورة تشيلسي، الإيطالي فرانكو زولا، الذي زامل تيري في بداية مسيرته: " لقد كنت منبهر بهذا الناشئ الصغير الذي يظهر في الملعب وكأنه يلعب معنا منذ زمن طويل.. تيري لم يخشى أي شخص في الملعب على الرغم من صغر سنه، وكان يواجه أي لاعب –مهما بلغ مستواه أو نجمه- بقوة".

23 مباراة بجوار دوساييه في موسم تيري الأول، أضافت لدفاع تشيلسي القوة والصلابة؛ ليستقبل 38 هدفا فقط بمعدل هدف في كل مباراة، ويتأهل لتصفيات بطولة كأس الاتحاد الأوروبي بعد غياب عن البطولات الأوروبية منذ موسم 1998-1999.

يقول دوساييه عن تيري: "أنه المثال الفعلي لقائد الفريق، هذا ظهر عليه منذ الصغر".

لذا لم يجد جوزيه مورينيو شخصا أفضل من جون تيري للاعتماد عليه كقائد للفريق في موسم 2004-2005، بعد رحيل دوساييه عن الفريق، فقد المدرب البرتغالي بـ "الرجل الأول".

ومع مورينيو جاءت الإنطلاقة الحقيقية لتيري، تشيلسي حقق لقب الدوري ولم يستقبل طوال الموسم سوى 15 هدفا فقط، والقائد يتوج بلقب أفضل لاعب في الدوري؛ ليكون المدافع الثاني بعد مدافع أستون فيلا بول ماكجراث الذي حقق تلك الجائزة في أول مواسم الدوري الإنجليزي بالمُسمى الجديد "بريمييرليج" موسم 1992-1993

شخصية تيري القيادية تجعله يؤمن بالقتال على الكرة طالما باستطاعته أن يحصل عليها، برأسه أو بأي شئ آخر، في أي موقف وأي وضع هجومي كان أو دفاعي، المهم أن ينتصر تشيلسي.

إيمان تيري بهذا الأمر جعله يحرس مرمى الفريق في مباراة ريدنج في الجولة الثامنة للدوري الإنجليزي في موسم 2006-2007.

بعد 5 دقائق من المباراة يُصاب بتر تشك في رأسه ليغادر أرض الملعب تاركا مكانه لكلاديو كودوتشيني، الذي يُصاب أيضا في الدقيقة 94.

تشيلسي أنهى تغييراته الثلاث، وحتى وأن لم تنتهي؛ فلا يوجد حارس آخر على دكة البدلاء ليحل محل الإيطالي المصاب؛ لذا ارتدى تيري قميص الحارس الثالث هيلاريو وحافظ على نظافة الشباك ليخرج تشيلسي منتصرا.