واكتفى الحارس المعروف بالاخطبوط برحلة دامت 20 عاما بين الخشبات الثلاث، وقرر اعتزال المستطيل الأخضر، والانضمام للجهاز الفني لإنتر ميلان.
ويعد تولدو أحد الحراس المميزين في تاريخ الكرة الإيطالية، وقد وصل لقمة مجده في كأس أمم أوروبا 2000 مع الأتزوري، مساهما في وصول فريقه لنهائي البطولة.
تولدو ذو الـ38 عاما استهل رحلته مع ميلان وأنهاها في إنتر، وعرف الأضواء من خلال قيادته لفيورنتينا مع جابريل باتيستوتا ومانويل روي كوشتا في المرحلة بين 1993 و2001.
وكان تولدو وقتها في منافسة شرسة مع جيانلويجي بوفون على حماية مرمى إيطاليا، حتى انتصر الأول ونال فرصته في يورو 2000.
لكن بعد البطولة، ارتفعت أسهم بوفون وانخفض نجم تولدو، حتى وصل الأخير مقعد بدلاء إنتر ميلان.
ولعب تولدو في الأعوام الأخيرة دور البديل للبرازيلي جوليو سيزار، الذي يعد أحد أفضل حراس العالم في الوقت الحالي.